Benjamin Barry (Matthew McConaughey) je izvršni direktor marketinške firme i poznati ženskar. Kladi se sa šefom nastojeći dokazati da mu je dovoljno 10 dana da natjera ženu da se zaljubi u njega. Njegova izabranica je Andie Anderson (Kate Hudson), koja upravo radi na članku "Kako se riješiti frajera u 10 dana". Benjamin i Andie sastaju se u baru ubrzo nakon oklade...